Badalado como uma das maiores contratações dos últimos tempos no futebol brasileiro, Ronaldinho Gaúcho não vai deixar muita saudade no futebol italiano de acordo com torcedores e jornalistas. Embora não tenha sido um fiasco nos dois anos e meio que defendeu o Milan, o provável novo reforço de Grêmio, Flamengo, Palmeiras ou Corinthians nem de longe repetiu as brilhantes atuações dos tempos de Barcelona.

Adquirido junto ao clube catalão em 15 de julho de 2008 por cerca de 21 milhões de euros (R$ 50,4 milhões), o pentacampeão disputou ao todo 94 partidas oficiais pelo Milan. Anotou 26 gols e não conquistou um título sequer.

Na sua primeira temporada (2008/2009) até que começou bem, com boas atuações e um gol que garantiu o Milan a vitória no clássico diante do arquirrival Internazionale no dia 28 de setembro de 2008. No entanto, aos poucos, a magia foi diminuindo e ele acabou perdendo espaço na equipe, então treinada por Carlo Ancelotti e que contava ainda com Kaká.

- Ronaldinho teve alguns bons momentos no Milan no começo, depois caiu. Ancelotti chegou a dizer recentemente que ele deixava a desejar na forma física - contou Mauricio Cannone, correspondente do jornal “La Gazzetta Dello Sport” no Brasil.